Pesquisando sobre o tema, levantei as seguintes informações abaixo, ou seja, sem a canetada do presidente, o Milan pode reclamar até para o Papa.

No futebol profissional, a troca de minutas de contrato é considerada apenas uma etapa das tratativas preliminares (ou fase de negociação) e não tem o poder de selar o negócio juridicamente.

No estatuto da maioria dos clubes, apenas o Presidente (ou alguém com procuração específica e poderes de representação) pode assinar documentos que gerem obrigações financeiras ou transferência de ativos (jogadores). Sem essa assinatura, o documento não tem validade legal para vincular a instituição.

Sistemas da FIFA e CBF: Para que uma venda seja válida perante as entidades esportivas, os documentos assinados devem ser inseridos no TMS (Transfer Matching System) da FIFA ou no BID da CBF. Sem a assinatura no documento físico/digital, não há o que registrar.

A minuta é um projeto de contrato. É comum que, durante a troca, cláusulas sejam alteradas, prazos de pagamento revisados e garantias bancárias discutidas. Enquanto não houver o 'de acordo' final com as assinaturas, qualquer uma das partes pode desistir do negócio sem que isso seja tecnicamente uma quebra de contrato (embora possa gerar discussões sobre responsabilidade pré-contratual em casos extremos).

Resumindo: Sem a canetada do presidente (ou representante legal), o jogador continua pertencendo ao clube de origem e o negócio pode cair a qualquer momento.